二人一進京城，除了花天酒地，其餘時間，徐經就拉著唐伯虎到名人、大官和監考老師家拜訪，徐經財大氣粗，坐的寶馬，送的厚禮，排場很大。會試結束，整個京城盛傳“江陰富豪徐經花錢買了考題”，乃至整個順天府無人不知。
朝廷下令嚴查，唐寅跟著徐經進了大牢。查來查去，最後，由大學士李東陽進行復審，證據不足，人從牢裡放出來。因為唐寅、徐經鄉試中了舉人，這一次貶為小吏，當官就別想了，二人終身禁考！
徐經回家閉門讀書，明孝宗死後，徐經盼望新天子大赦天下，希望再次參加科舉。他說最近讀《史記》，發現司馬遷太偉大了，也要學司馬遷到全國各地去走訪，然後回家著書立說。就北上順天府，其實是想打探自己還能不能參加科舉。結果又恨又病，死在京城，三十五歲。他的後代徐霞客真是超級驢友，足跡遍及如今的21個省、市、自治區，《徐霞客遊記》開篇之日（5月19日）被定為中國旅遊日。
讓唐寅當小吏，他深以為恥堅決不幹，也回蘇州老家，老婆爆發了，唐伯虎一看，不讓我上床，還想先下手為強，在被甩之前，他先甩了老婆，休妻。兩省一市第一名被終身禁考，老婆也跑了，唐寅受不了鄰居們指指點點、說三道四，就到湖南、江西、福建、浙江旅遊了一大圈。
兩年後託著病體回家，他弟弟唐申請來大夫，為他治療了半年多，病情才有所好轉，他又去吃喝玩樂。久病床前無孝子，何況是弟弟，身體好點了，自己不知道愛惜，萬一再病倒了，弟弟不管不問也難免外人笑話，於是，兄弟分了家，各過各的。
唐寅也放下了可憐的自尊，在蘇州賣字畫，有了錢就縱情於酒色。他發現正常的畫畫，來錢太慢，陽春白雪沒有那麼多高雅人士欣賞。劉備劉皇叔到可以考慮，但識字的人不多，寫黃書的不少。想來想去，不如畫小黃畫，男女裸體一畫出來，識字不識字都能看懂。用現在的話說，這叫深入分析目標客戶，精準進行市場定位。這一時期，唐伯虎的春宮圖迅速佔領色情市場，表現搶眼，如果上市的話最少一週漲停。
《紅樓夢》第二十六回，薛蟠說：“你提畫兒，我才想起來。昨兒我看人家一張春宮，畫的著實好。上面還有許多的字，也沒細看，（看也白看，不幾個識字！）只看落的款，是‘庚黃’畫的。真真的好的了不得！”寶玉說：“古今字畫也都見過些，那裡有個‘庚黃’？”想了半天，不覺笑將起來，命人取過筆來，在手心裡寫了兩個字，又問薛蟠道：“你看真了是‘庚黃’？”薛蟠道：“怎麼看不真！”寶玉將手一撒，與他看道：“別是這兩字罷？”眾人都看時，原來是“唐寅”。
薛蟠大字不識幾個，但很欣賞唐伯虎的春宮圖，薛蟠這樣的就應該被納入大客戶管理。都說唐寅人物畫具有高超的寫實功力，形象準確、神韻逼真，尤其是畫女人。要知道人家唐伯虎客戶多、市場大，畫的多！裸體畫，添上衣服就是仕女圖，什麼線條流暢、身形婀娜，真是熟能生巧練出來的。
唐伯虎筆下穿著衣服的女人大多是孤零零的，比較出名的上海博物館《秋風紈扇圖》，太湖石邊，有一女子，手持一扇，容貌姣好，但有悽婉之情。當年，班婕妤是漢成帝最寵幸的美女，宮裡來了趙飛燕，班婕妤遭到冷落，猶如秋天不再使用的扇子被皇帝遺忘在角落裡。
唐寅知道自己的客戶大多是看小黃圖看慣了的，高雅一點，薛蟠那樣的就看不懂了，他在畫的左上角題了一首詩：“秋來紈扇合收藏，何事佳人重感傷。請把世情詳細看，大都誰不逐炎涼”。後來還被納蘭性德化用為：“人生若只如初見，何事秋風悲畫扇。”
唐伯虎，借秋風和扇子的關係，來感嘆世態炎涼。而秋風過後被擱置不用的扇子也正是自己的命運，一個被科舉體制拋棄的人，一個畫小黃圖為生的人，本來就被主流文人所唾棄。而自己的那幫客戶，除了呆霸王薛蟠那樣的大傻子什麼都敢說，大多數還是悄悄的購買，畢竟上不了檯面，喜歡唐伯虎春宮圖這點愛好，一旦公開承認就淪為下流去了。郭德綱老師說他有時候也用批判的眼光看床上功夫片，逗大家一樂而已。
故宮博物院收藏的《四美圖》也是唐寅的代表作之一，描繪了身穿道袍、妝容精緻的四位美女，四個人在一起乍一看不孤單了，但是唐寅沒用任何草木、山石、樓臺、傢俱做點綴，還在畫的右上角題了一首詩：“蓮花冠子道人衣，日侍君王宴紫薇。花柳不知人已去，年年鬥綠與爭緋。”
說的是前蜀後主王衍妃嬪眾多，每天到哪過夜靠翻牌子決定，而且他認為女人梳妝打扮的再美也還是俗人，要穿上華麗的道袍，這樣看起來猶如修道的天仙，嫵媚動人，用現在的話說，王衍就是個“制服控”，國家被滅的時候，他還在抱著美女道士喝酒。
《四美圖》裡的四個女人，沐浴梳妝，頭戴蓮花冠，身穿仙道衣，等待君王翻到自己的牌子，君王已經跟別的美人在紫薇宮裡玩樂呢，她們還不知道，每天傍晚，照樣三五成群的聚在一起，爭芳鬥豔。
唐伯虎認為自己這把秋風過後孤獨的扇子還是有機會的，因為夏天還會再來，他也在等待，可夏天來的太慢，“花柳不知人已去，年年鬥綠與爭緋”，他為自己這種傻傻的等待感到可悲又可笑。他在蘇州郊外建桃花庵，一邊等待，一邊自我安慰，那首《桃花庵歌》是唐伯虎淡泊名利有渴望成功的獨白：
桃花塢裡桃花庵，桃花庵下桃花仙。
桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢。
酒醒只在花前坐，酒醉還來花下眠。
半醉半醒日復日，花落花開年復年。
但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前。
車塵馬足富者趣，酒盞花枝貧者緣。