從表面上看，伊莎貝爾似乎很樂意與埃塞克斯伯爵單獨相處或是接受對方的禮物。實際上，她只是接受這位上等貴族仰慕者對自己的追求。不過，接受對方的追求並不代表著她願意或是準備付出什麼。儘管她想付出一些實質性的東西，但是身處的時代、環境、階層卻迫使她不能這麼做。
當然，她也可以像埃塞克斯伯爵現任的妻子那樣出於愛情與修道院院長生下私生子。然後，為了真正的愛情及孩子與情人私奔。不過，私奔的下場是非常悲慘及痛苦的，界時她將會失去辛辛苦苦得到的頭銜、貴族榮譽、領地以及相識的一些貴族、貴婦對她的良好印象。即使回到北方，她的親人也會對她的行徑加以鄙視。
埃塞克斯伯爵曾讚頌過她，說她是繼安妮·博林王后之後的第二位被授封貴族頭銜及領地的貴族女性。殊不知，在安妮王后的姐姐瑪麗·博林身邊卻發生過一系列意料不到的事件。由於姐姐瑪麗曾經是亨利八世的情婦，因此根據教會的規定，亨利八世與瑪麗的妹妹安妮的婚姻就如同他與阿拉貢的凱瑟琳的婚姻一樣被視為不合法。
1533年6月1日，妹妹安妮被加冕為英格蘭王后，當年秋天生下了她的第一個女兒（女王伊麗莎白一世）。1534年，姐姐瑪麗秘密同威廉·斯塔福德（第一任丈夫為宮廷成員威廉·凱里爵士，1528年死於汗熱病）成婚。
由於第二任丈夫是個平民，既無地位且收入微薄，數百年後的人們相信他們當時的結合是出於愛情。當他們的婚姻被發現後，姐姐瑪麗的孃家否認她與比自己地位低的人結婚，並且瑪麗從妹妹安妮王后的宮廷裡被驅逐了出去。
後來，姐姐瑪麗和她的第二任丈夫在埃塞克斯郡的羅奇福德過著被驅逐後的隱退生活。隱退卻變得非常貧窮的她，只能淪為到向國王的顧問托馬斯·克倫威爾（時任亨利八世的樞密顧問官）為她向國王求情的地步。可是，曾經的情人亨利八世卻仍舊不在意她的困境，拒絕用金錢和物質接濟她，絲毫不顧及昔日的情人感情。
曾經的情人在無視她的困境後，她只得又祈求克倫威爾轉而向她的父親、舅舅和弟弟說情，卻依然沒有任何作用。令人吃驚的是，妹妹安妮王后寬待了她，送給她一個華麗的金盃和一些現金，卻依舊拒絕讓她返回宮廷擔任侍女或侍從女官的職務。
曾是國王亨利八世的情婦，安妮·博林王后的姐姐，出身名門望族的瑪麗·博林在隱姓埋名的日子裡度過餘生，於1543年7月19日去世，享年44歲。固然，瑪麗不會想到她會成為後世很多著名人物的遠祖。
她的有血緣關係的後裔有溫斯頓·丘吉爾，威爾士王妃戴安娜，約克公爵夫人莎拉，伊麗莎白·鮑斯萊昂（英王喬治六世的夫人，1936年至1952年間的英國王后，現任英女王******的母親）以及查爾斯·達爾文（英國生物學家、進化論的奠基人）。
這就是亨利八世時代的貴族家庭中的女性，為了愛情下嫁給平民的血淋淋的下場。儘管伊莎貝爾不清楚發生在瑪麗·博林身上的這些事，但是她的親人卻不會愚蠢到同意她下嫁給平民的地步（或許數百年後，她的後裔中會產生一些名人）。
由此看來，她接受比自己的身分、地位要高出一級的埃塞克斯伯爵的追求，肯定也不是為了純粹的男女愛情。此時，躲藏在她的潛意識裡的野心正在一點一點膨脹起來，她想借助埃塞克斯伯爵的頭銜、身分和地位來為自己爭取到更多的權力、財富及名望。
原先流淌在她的血液的那種美國人的人生觀及價值觀，已經快要消失怠盡。那種她認為“我個人選擇我想要過的，屬於我自己的生活價值觀”的觀點，也被身處的社會及環境逼迫著從她的大腦內擠壓出來。“苟延殘喘”在這個時代的同時，她還是堅守著一部分她認為是正確的人生觀及價值觀。
譬如今世我做主（她不相信天命，認為事在人為，沒有不可能的事）；求變（她堅信世界上沒有她做不到的事，無論什麼人都有責任盡力把每一件事情做好。不喜歡按部就班的，一成不變的或者連續穩定的，祖輩遺留下來的傳統的價值理念。）；著眼未來（擅長做規劃，也很善於、勤於執行好短期計劃）；注重實幹；實用主義/唯物主義；獨立和誠信。
因此，她坦然接受埃塞克斯伯爵贈送給她的各種珠寶、衣飾以及新近為她量身打造的甲裙式優質步戰全身板甲。假使蘭開夏郡的蒙蒂格爾男爵二世在喪偶後對她展開追求，她在沒有得到授封前也許會接受。
不過，她在成為了裡普利女子爵後絕對不會接受身分、地位比她要低的男爵對她的追求。如果是與她相濡以沫的里士滿公爵追求她的話，她會認真考慮。但是，她的唯一的條件是公爵必須先離婚。安妮·博林王后就是一個活生生的例子，非常精明且更有野心的安妮王后擔心一旦做了亨利八世的情婦，國王很快會對她失去興趣，繼續在宮廷內尋花問柳。事實上，的確如此。
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當伊莎貝爾惺惺作態的與埃塞克斯伯爵相處了三週的時間後，她和萊爾子爵以及海洋事務委員會已經為此次的突襲行動做好了一切準備。此刻，所有人都在等待亨利八世准予此次突襲行動的敕令。
1545年5月5日，耶穌升天節的第二天，亨利八世及樞密院同意執行此次突襲法蘭西艦隊的行動。5月6日，里士滿公爵、萊爾子爵和伊莎貝爾率領著大批武裝侍從策馬趕住樸次茅斯軍港。
5月7日，代表亨利八世的凱瑟琳王后帶領著侍從隊伍前往軍港預祝三人得勝歸來。埃塞克斯伯爵作為王后的弟弟及伊莎貝爾的“情人”，也一同前往軍港。