一場宴會，讓信方的名聲傳播了出去，特別是上杉景虎親自稱讚小笠原信方是名將。
上杉景虎的名聲，在越後那就是金字招牌，因此，越後的武士們也認為小笠原信方是一位名將。
這個出了信濃國也被認可的名將，比起信濃四大將，含金量高多了。
當年的信濃四大將，村上義清和諏訪賴重已經死了，小笠原長時流亡國外，木曾義在早已老死。
別小看這名聲，古人最注重的就是一個人的名聲，畢竟那時候交流不便，你想知道哪位大名是明主，要麼親自去看看，要麼就是打聽他的名聲如何。
有了上杉景虎的背書，小笠原信方就會成為一些流浪武士的選擇。
信方在上杉憲政這邊展露了自己的實力，上杉憲政也是極力邀請信方參加他的討伐關東大業。
上杉憲政是個老政客了，自然知道無利不起早，因此，他找來小笠原長時交談。
小笠原長時見關東管領派來使者找他，他心中有些疑惑，不過也不敢怠慢，連忙前去拜見。
兩人見面後，上杉憲政說道：“長時様，你我也算是同病相憐了。不過吾很羨慕你啊，你的婿養子信方真是一員勇將。
若是吾有這樣的勇將，又何止於此？吾兩個兒子皆深陷敵手，真是人生一大悲事。”說著眼睛都紅了。
小笠原長時也曉得上杉憲政的慘況，特別是眼前這人曾經統領過十萬大軍，這可以自己厲害十倍了。
他同時也有些慶幸，至少自己還沒有家破人亡，妻離子散。
上杉憲政又說道：“吾聽聞，若是信方繼承守護之位，就可以賞賜長隆五千石知行地？這是好事啊。”
小笠原長時一聽，臉色稍微僵硬了一下，說道：“上杉殿，在下其實…”
上杉憲政擺手道：“長時様，你好好想想，空有守護之職，有何用？信方已是守護代了，還是早日讓他成為守護，收復信濃。
如今信方手下是缺少可信賴的家臣的，你仔細想想。”
小笠原長時一聽，靜下心來，想到信方家中，一部分是真田眾，一部分是村上舊臣，一部分北信濃眾，一部分安雲郡降臣。
只有少部分才是信方最信任的直臣，其中還包括禰津家。
小笠原長時頓首道：“多謝上杉殿指點。”
上杉憲政笑道：“如此，吾派使者與你的使者一起去京都，讓信方早日當上守護。”
小笠原長時答應了下來，回去後立馬就寫下了奏章。
而上杉憲政則跑去找到了信方，他告訴信方，在他的勸說下，小笠原長時答應派使者去京都，讓他繼承守護之職了。
信方愣了一下，上杉憲政以為信方是有些激動，殊不知，信方只是覺得這個上杉憲政真是借花獻佛。
不過，他明白上杉憲政的心思，當即就表示感謝，然後上杉憲政就極力請求信方加入他討伐關東的大業。
信方則表示，平定信濃之後，一定討伐北條家。