柳湘蓮也是世家子弟出身，生的眉清目秀，丰神俊朗，一表人才。論相貌甚至還在賈寶玉之上，在京城權貴圈頗為知名。
只是無奈到了他這一輩，家業早已凋零。他自己既沒有走科舉正途，也沒有投筆從戎，整日也只是舞槍弄劍、眠花宿柳，鬥雞走馬，票戲唱曲而已。
好在朋友多，哪裡都有飯轍。
而尤三姐之所以相中他，也是因為曾看他票戲，所以愛上了這個英俊不凡的偉男子。
賈璉也素知柳湘蓮的名氣，當下便答應幫忙撮合。
只是柳湘蓮家業凋零之後，沒有固定的住所。他人又冷心冷面，喜歡獨來獨往，飄忽不定，因此要做媒還真不容易。
只是沒想到造化弄人，就在賈璉不知去哪兒尋找柳湘蓮時，剛好趕上薛蟠和柳湘蓮結伴歸來。
原來是薛蟠出去行商的時候，中途遇上了強盜。恰好遇到柳湘蓮，出手將他救下來。薛蟠自然是感激不盡，因此與柳湘蓮結為兄弟，二人一起回到京城，設宴慶祝。
賈璉喜出望外，立刻將尤三姐的事告訴了柳湘蓮。
柳湘蓮聽說尤三姐是難得的絕色美人，藉著酒勁，一口就答應了這門婚事，還將自己的鴛鴦劍做了聘禮。
他也知道，自己雖是世家子弟，其實早已落魄。
要說高門大戶家的小姐，他肯定高攀不上。小門小戶家的女兒，他又不大稀罕。
因此便早早發下志願，要尋一個絕色的女子為妻。其實是以此為藉口，掩蓋自己“高不成低不就”的窘況。
如今聽說尤三姐是個絕色美人，而且也出身官宦之家，與自己門當戶對，柳湘蓮自然樂意。
……
可是等酒醒之後，柳湘蓮卻有些後悔。
因為他與賈璉其實並不熟，但對方卻如此熱情的幫他說媒，豈不是可疑。
要知道古代雖然講究男大當婚，女大當嫁，但向來都是男方積極，女方不能積極。
男方婚配，可以主動向女家問詢。但女方婚配，只是往外透個風罷了。
就像書中，張道長只跟賈母提了一句，某家有小姐十五歲，生的好個模樣兒。賈母說孩子不應早娶，也就接過這茬了。
也因此，如今賈璉如此積極的推銷尤三姐，才讓柳湘蓮覺得可疑。
因此他隨後就打探了一番，才知道尤三姐原來是賈珍的小姨子，也知道了她的姐姐尤二姐先嫁給賭鬼張華，後來又被賈璉包占的事。
他頓時就後悔了。
認為自己也不過是另一個張華，娶了尤三姐之後，也是當王八的料，到時候不知道要被戴上幾頂綠帽子。
因此柳湘蓮隨即便找到賈璉，想要拿回定親的鴛鴦劍。
而尤三姐自拿到鴛鴦劍後，便一門心思盼著柳湘蓮來娶她。可是如今聽到柳湘蓮來要劍，頓時心灰意冷，知道人家是嫌棄自己不乾淨，不屑為妻。
於是便拿出鴛鴦寶劍，將雌劍隱在肘後，來到柳湘蓮跟前，“妾痴情待君五年，不期君果冷心冷面。妾以死報此痴情！還你的定禮。”
一面淚如雨下，左手將劍並鞘送與湘蓮，右手回肘只往項上一橫。可憐“揉碎桃花紅滿地，玉山傾倒再難扶！”
……
見出了人命，尤老孃一面嚎哭，一面大罵湘蓮。
賈璉揪住湘蓮，命人捆了送官。