伊麗莎白卻陡然挺身站在傑克身邊，自小她便恩怨分明，怎能眼見恩公遭受不公。
傑克卻趁機將她擒了作為要挾。
伊麗莎白滿臉困惑，沒想到我的救命恩公，傳說中不可一世的大海盜傑克竟是一個不知好壞，不講規則的下三濫嗎？
可傑克利用人質要回了自己的物品後，早躍身而起，拉著纜繩竄上桅杆，在長笑聲中，順著繩索滑到另外一艘戰艦之上。
伊麗莎白但見他身法利落，一氣呵成，不由暗道：“原來他在控制我的同時，早就想好了逃生的辦法，他的思路好快啊，可太也不講道義了。”
傑克甩開官軍，逃入一所鐵匠鋪之中，恰巧遇到歸來的威爾特納（餘化龍飾），就是當年被小伊救下的那個男孩兒，如今卻以成為俊朗挺拔的青年，此以打鐵為生。
這些年威爾和小伊一直往來密切，隨著年齡漸長，相互暗生情愫，卻由於各自身份有別，始終無法更進一步。
威爾天資極佳，且身體強健，跟隨老鐵匠打鐵之餘，練就擊劍之術，實力不俗。
威爾與傑克打得有來有回，雖說終不如對方狡猾老練，卻在老鐵匠的輔助之下將之擒獲。
傑克被投入大牢之中，深夜一艘海盜船突然降臨，數十名兇惡的海盜紛湧而下，高喊著衝入府邸。
守衛士兵紛紛戰死，伊麗莎白驚懼之下躲入了壁櫥，卻見一旁一瘦二海盜罵罵咧咧的走了過來。
小伊聽得清楚，原來他們是被金幣的異動召喚而來，不由心底涼了一半。
就當兩名海盜開啟壁櫥的同時，伊麗莎白一聲高呼：“帕雷！”
原來根據海盜法典記載，如果俘虜要求行駛帕雷權利的話，就必須被帶去見船長，談判結束之前都不能被傷害。
所以兩海盜只能抓了小伊回去，威爾本打算上前相救，卻寡不敵眾，被其他海盜使用鈍器擊暈在地。
同一時間，又有幾名海盜闖入了地牢，當他們看到牢中的傑克時卻露出了奇怪的表情。
原來今夜前來的海盜船正是名震一時的黑珍珠號，當年傑克便是黑珍珠號船長，可不知為何，同船大幅巴博薩突然叛亂，聯合其他海盜控制住傑克。
巴博斯自封新船長，為顯威嚴，他給傑克留了一把手槍和一發子彈，隨後將他丟在一個荒無人煙的小島上任其自生自滅。
哪曾想傑克竟然奇蹟般的逃了出來！
傑克對此事一直耿耿於懷，當即罵了起來。
一名海盜被罵得興起，突然疾步上前，將手臂一伸。
卻見月光之下，那條臂膀陡的被拉出老長，前臂與手指處哪有半點肌肉面板，便是一架森森白骨！
變作骷髏的海盜似乎突然獲得了無限力量一般，一抓之間已將當年船長控住。
傑克忙閉了嘴，露出一副人畜無害的微笑。
見機行事，不吃眼前虧，這本是他最拿手的本領。
海盜們警告傑克後離開了地牢，很顯然他們深陷月光之痛，可當年同為黑珍珠號的一員，傑克船長為什麼沒受到這一詛咒呢。
傑克想到了那枚寫有特納姓氏的金幣，嘴角不禁泛起了一絲難以察覺的微笑。
伊麗莎白被帶到了黑珍珠號，見到了當年叛亂的那名大幅，如今他已經是這艘大船的唯一船長，海盜中的強者，巴博薩（梅念笙飾演）！
小伊心中暗自盤算，如果自己報了真實姓氏，那麼這些海盜定然會拿自己對市長進行要挾。
於是謊稱自己姓特納，本以為，跟隨威爾這個不起眼的窮孩子同姓，應該最為安全，沒曾想這姓氏卻令巴博薩大為興奮。
望著小伊那吹彈可破的面頰命令道：“孩子，把你手中那枚金幣交給我。”
伊麗莎白情知無法拒絕，只好以停止攻擊為條件送上了金幣。
巴博薩金幣到手便履行了承諾，下令收隊，黑珍珠號轉頭而去，卻並不釋放小伊，看樣子伊麗莎白對他還有利用價值。
威爾從昏迷中醒來後，立刻求見市首和諾靈頓，希望他們立刻下令放出傑克，因為他是當年黑珍珠號船長，必然對此相當熟悉。
可諾靈頓堂堂海軍大將，怎能求助於一名即將執行絞刑的海盜呢
威爾見狀，當即返回地牢和傑克談判。
當傑克聽說眼前的青年名叫威爾特納時，不禁如獲至寶一般答應了
威爾砸開牢房，二人聯手之下，巧妙搶了海軍軍艦皇家攔截者號，揚帆破浪，開啟了追逐黑珍珠號的旅程。