鎮守南線的楚將大司馬周殷卻在此時叛楚，先屠滅六縣，再與英布、劉賈會師，隨後北上合擊項羽。
同時，得到關中兵丁補充的劉邦則率本部軍二十萬出固陵東進，漢軍五路大軍、合計近六十萬之眾，形成從西、北、西南、東北四面合圍楚軍之勢，項羽被迫率十萬楚軍向垓下後撤。
劉邦以韓信引兵三十萬為前軍，將軍孔熙為左翼、陳賀為右翼，劉邦率部跟進，將軍周勃斷後。
項羽引兵十萬，先與韓信大戰，韓信軍失利往後退卻，令左右兩翼包夾項羽軍，項羽軍抵敵不住，於是往後撤，韓信趁機反擊，項羽軍大敗，退到壁壘堅守，劉邦乘勝領大軍將項羽重重包圍。
項羽兵敗垓下後被劉邦軍四面圍定，劉邦軍在晚上高聲唱起了楚地的歌，項羽軍聽到歌后都非常的傷心，以為劉邦已經平定楚地，項羽軍的軍心也因此被瓦解，士兵紛紛逃亡。
項羽的部隊駐守在垓下，不但兵少，而且糧草不夠，又被劉邦幾十萬大軍包圍，兵少糧盡，漢軍及諸侯的軍隊把他重重包圍。
深夜，項羽聽到漢軍在四面唱著楚地的歌，項羽於是大為吃驚，道：“難道漢軍把楚人都征服了嗎?他們那邊楚人為什麼這麼多呀!”
項羽於是在夜裡起來，在帳中飲酒。
項羽有一美人叫虞姬，常常陪伴項羽左右，項羽還有一匹駿馬叫烏騅，項羽一直非常喜愛。
夜深人靜，項羽不禁情緒激昂，唱起悲歌，道: “力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何!”
項羽唱了連唱幾遍，美人虞姬應和著一同唱歌。項羽眼淚一道道流下來，左右侍者也都跟著落淚，沒有一個人忍心抬起頭來看他。
項羽要率領精騎準備突圍，不得已作歌與虞姬訣別，虞姬也作歌附和，表必死之心，與項羽淚別後自刎而死。
天亮後，漢軍發覺項羽離去，於是灌嬰率五千精銳騎兵追擊。
等他渡過淮河，隨從的騎兵只有一百多人了。
來到陰陵時，項羽迷路了，他去問一個老農，老農回答：“左”，項羽往左去，陷入了一片沼澤，耽誤了時間。
漢軍追了上來，經過一場激戰，項羽又往東去，到達東城的一座山上，只剩下了二十八騎，而追擊的漢軍卻有數千人。
項羽自忖不能脫身，就部下說：“我從起兵到現在已經八年，經七十餘戰，抵擋我的人都被我攻破，我打擊的人都表示臣服，未嘗敗北，遂稱霸天下，現在困於此，不是我不會打仗，而是天要亡我！今日是要決死戰了，我要為諸君痛快地一戰，必定要勝利三次，為諸君擊潰包圍、斬將、砍旗，讓諸君知道，是天要亡我，非我不會打仗。”
於是他分騎兵為四隊，此時，漢軍圍困數重，項羽對他的騎兵們說：“我為你們殺掉對方一將！”
於是他命令騎兵們分四面向山下衝，約在山東面會合。項羽大呼馳下，斬殺一漢將。
赤泉侯楊喜追項羽，項羽大喝一聲，楊喜的人馬俱驚，退後數里！
項羽與騎兵分為三隊，漢軍不知項羽在哪隊，就也分三隊包圍。
項羽飛馳而出，又斬殺一漢將，同時殺近百人，再會合騎兵，僅損失兩騎。
項羽問：“怎麼樣？”
騎兵們欽佩地回答：“和大王說的一樣” 。
項羽一路逃到烏江，遇見烏江亭長，亭長勸項羽可以回到江東以圖東山再起。
烏江亭長正停船靠岸等在那裡，對項羽道：“江東雖然小，但土地縱橫各有一千里，民眾有幾十萬，也足夠讓您稱王了。希望大王快快渡江，現在只有我這兒有船，漢軍到了，沒法渡過去。”
項羽笑了笑道：“上天要滅亡我，我還渡烏江干什麼!再說我和江東子弟八千人渡江西征，如今沒有一個人回來，縱使江東父老兄弟憐愛我讓我做王，我又有什麼臉面去見他們?縱使他們不說什麼，我項籍難道心中沒有愧嗎?"”
項羽又對亭長道：“我知道您是位忠厚長者，我騎著這匹馬征戰了五年，所向無敵，曾經日行千里，我不忍心殺掉它，把它送給您吧。”
項羽命令騎兵都下馬步行，手持短兵器與追兵交戰。僅項羽一人就殺死漢軍幾百人。項羽自己也負傷十多處。
項羽回頭看見漢軍騎司馬呂馬童，道：“你不是我的老朋友嗎?”
馬童這時才跟項羽打了個對臉兒，於是把項羽指給王翳看：“這才是項羽。”