山東義軍圍攻臨沂之時，訊息四散而走。
在攻取臨沂三天後，海州方向一支宋軍到達沂河東岸。
姚昶在選拔吸收各路義軍之後，山東義軍的規模達到四萬餘人，稍作整頓，在宋軍出現在河東當天，尚未跟對方接觸，便率領四萬山東義軍離開臨沂，趕往沂南。
留在臨沂的各路義軍，以及降軍，不足兩萬人，他們如何自處，如何跟宋軍相處，已經不關姚昶的事情。
根據之前商定的戰略，拿下臨沂之後，整個山東東路基本與山東西路隔絕，除非金人重新奪取臨沂或益都府，否則他們的觸角很難再染指山東東路七州土地，也就是說只要治理得當，整個山東東路將成為山東義軍的大後方。
但在有效治理之前，首先還得拿下密州、濰州、萊州、登州等州府治地，平定各路義軍。
在離開益都府南下臨沂之前，姚昶跟羅聰、沈縉共商過拿下臨沂之後的軍事計劃，當時決定先回益都練兵整頓，其他各州徐徐圖之，不宜貿然行動，與各路義軍為敵。
不過在拿下臨沂，吸收各路強力義軍，兵力達到四萬只有，姚昶的想法已經改變。
山東義軍到達沂南後，稍做休整，而後改變原先確定的從沂水縣北上臨朐，直接回到益都府的計劃，全軍折向東邊，進入密州境內。
十日後，四萬山東義軍經莒縣、五蓮到達密州治所諸城縣。
去年完顏亮率百萬大軍大舉南侵之時，除了西路、中路、東路三路大軍外，還有一路大軍從海上直趨臨安，這路水軍由金國工部尚書蘇保衡為都統制，籌備地就是在密州，不過水軍剛剛籌備完成，正要離港入海，不想卻被大宋浙西副總管兼海船副提督李寶率三千水軍於陳家島偷襲，結果金國水軍七萬人全軍覆滅，戰船絕大部分被毀，糧食、武器、盔甲等甚多軍資輜重被繳獲，可惜東西太多無法搬運，又怕被密州城內的金軍搶回去，是以一把大火燒燬，燒了四天四夜，大火方才熄滅。
這件事沈縉之前跟他們講過，當時還以此攻擊過密州附近各路義軍，說他們不值得合作。
陳家島一戰，金國水軍雖然損失慘重，海港內的糧草輜重幾乎全部損毀，但在密州治所諸城縣，卻還有五六千軍隊，囤積的糧草輜重也不在少數。
山東義軍南下時，兵力不足，也怕耽擱時間，就沒有靠近諸城縣，此時返回，兵力充足，沒有不取的道理。
進入諸城縣當天，山東義軍早早埋鍋造飯，紮營休整。
一夜休整後，第二天清晨，天矇矇亮，大軍便動身出發，直奔密州城。
當天下午，四萬大軍忽然出現在城下，一舉將密州城團團圍住。
山東義軍雖然出現的突然，但受各路義軍襲擾多時的密州城極為謹慎，遠遠看到大隊身份不明的人馬，便馬上將城門關閉。
是以，山東義軍雖將密州城包圍，卻也不能馬上入城。
見城上戒備森嚴，若要強攻，就得馬上建造攻城雲梯等攻城器具，要準備好，少說也得五天時間，於是姚昶聚將議事，想聽聽眾人的建議。
“密州城就在眼前，城裡糧草、武器、盔甲無數，能不能拿到手，就看我們的本事了。我們記得你們有不少是本地人，可有辦法拿下密州？”姚昶坐在正中，目光一一從眾將臉上掃過。
“我有一個想法，不知當說不當說。”忽有一人道。
“李統制有話儘管說，沒有當說不當說一說。”姚昶轉眼一看，見是李鐵槍，義軍中難得的悍勇之輩，在臨沂之戰中，隻身殺敵數百人，無人敢靠近。
“密州城雖高，但我所知，守軍並沒有多少，原本應該有五六千人，自從去年水軍全軍覆沒之後，城內守軍陸陸續續有人出城逃跑，如今能有四千人就不錯了。按我的想法，直接強攻，我們四萬人，他們根本不可能抵擋，用不了一個時辰，就能把密州城拿下。如果姚大人信的過我，我這就領兵攻城！”李鐵槍高聲道。
“既然是強攻，姚大人，我也請令攻城！”李鐵槍話音剛落，便有另一個義軍將領爭搶請纓。
“強攻不是首選，如果能兵不血刃拿了密州城最好，實在拿不下來，再考慮強攻。兩位統制就不要爭了，我們先考慮其他辦法。”說實話，姚昶此時並不希望強攻密州城，一旦強攻，陣型必亂，秩序必失，等攻下密州城，義軍衝進城中，便無法管控，燒殺搶掠，恐怕也無法及時制止，如果是這樣，即使拿下密州城，也沒法儘快恢復統治。
“姚大人，如果不打，那就只能等他們出城投降，但城內糧草充足，他們熬得起，我們四萬多人可等不起，兄弟們都要吃飯呢！”有義軍將領提出異議。
“是啊，城裡就那點人，不用一個時辰，我們就能把密州城拿下，如果現在動兵，今晚就能在城裡過夜。”有義軍將領附和。