進入10月，曼聯的第一場比賽是歐冠小組賽，客場對陣斯圖加特。
曼聯近5次作客德國均有進球，近3場保持不敗，但這是他們首次來到戈特利布·戴姆勒球場參加冠軍聯賽，斯圖加特希望延續主場對英格蘭球隊不敗且均有進球的紀錄。
開場後，雙方打得都比較謹慎，這種局面延續到了上半場結束。自然，雙方在上半場都沒能取得進球，以0:0的比分進入中場休息。
下半場，斯圖加特加強了進攻。下半時一開始，黑爾特右側開出角球，霍華德出擊判斷失誤，幸虧把守後門柱的斯科爾斯在球門線上頂出。
但是，曼聯的後防隨後連連失誤，導致球門在2分鐘內二度失守。
第50分鐘，欣克爾後場右側長傳，拉姆在左路力壓加里·內維爾頭球擺渡，費迪南德轉身時腳下打滑，紹比奇快速起動把他甩在身後，在門前20米處冷靜地右腳推進右下角。
第52分鐘，斯圖加特後場斷球發動簡練反擊，紹比奇接到左側斜傳，面對奧謝的封堵左腳敲到右側，霍華德被迫出擊，庫蘭伊在門前16米處右腳挑射入網。
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兩分鐘內連丟兩球，這對曼聯計程車氣造成了不小的打擊。在接下來的十幾分鍾裡，曼聯在場面上陷入了極大的被動。但好在主動退防之後，球隊終於穩住了防線，沒有再度丟球。而斯圖加特在猛攻了二十分鐘後，體能也進入了一個瓶頸期，不得已放緩了攻勢。
斯圖加特的攻勢放緩，穩住陣腳的曼聯則是趁機反撲。
第67分鐘，曼聯打出快速進攻，吉格斯左路下底傳中，斯圖加特後防沒能解圍，加里·內維爾在底線附近將球磕回，羅納爾多接球之後，想要盤過斯圖加特門將希爾德布蘭，沒能成功，被情急之下的希爾德布蘭拉倒在禁區裡。
主裁判毫不猶豫的判罰點球。
這一次，範尼沒有站出來搶點球主罰權，此前連續三次罰丟點球，對範尼罰點球的信心造成了不小的打擊。哪怕在和萊斯特城的聯賽裡他上演了帽子戲法，可依然沒能讓他恢復信心。
不過，殷俊卻是主動將足球放在了範尼的手中，這讓荷蘭射手非常意外。
在殷俊的鼓勵眼神下，範尼猶豫了一下，還是接過了足球，走上了點球點，並且成功的騙過希爾德布蘭，將球罰進。
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扳回一城的曼聯士氣大振，在客場反客為主，猛攻斯圖加特的球門。但是，無論是範尼，還是殷俊、吉格斯、斯科爾斯，以及C羅，曼聯攻擊群今天的狀態都不太好，沒能攻破斯圖加特的球門。
曼聯全力進攻之下，後防空虛，這給了斯圖加特可趁之機。第80分鐘，斯圖加特打出快速反擊，庫蘭伊在禁區內急停擺脫，費迪南德將他帶倒，主裁判也毫不猶豫的判給斯圖加特一個點球。
不過，在防守這個點球的時候，霍華德表現出了極好的狀態，他判斷對了斯圖加特後衛梅拉的罰球方向，向右側撲將球封出。
最後時刻，弗格森雖然連連調兵遣將，換上了弗蘭和索爾斯克亞加強進攻，但狀態欠佳的曼聯，終究沒能取得本場比賽的第二個進球。
最終，曼聯在客場以1:2的比分敗下陣來，遭遇了新賽季的第一場敗仗。