沒想到時運捉弄人，文章高明命運卻不濟，發榜時，葉生名落孫山。他垂頭喪氣地回到縣衙，感到辜負了知己的期望，非常對不起丁公，吃不下，睡不好，形容憔悴，骨瘦如柴，神情痴呆，像個木偶。
丁縣令聽說葉生落榜後的慘境，將葉生請來安慰他，葉生感激涕零。丁縣令非常同情葉生，約定自己任期滿時，帶葉生一起回自己的老家。
葉生萬分感激，辭別丁公回家，關門不出。沒過多久，葉生一病不起。丁公不斷地派人來慰問，葉生吃了一百多副藥，一點兒效用也沒有。
這時，丁公因觸犯了上司被免官，即將卸任回家，他寫了封信給葉生，大意是：“我本已定下回家的日期，之所以推遲動身日期，就是為了等候先生。
先生如果早上來到，我晚上就起程。”丁公的信傳到葉生的病榻前。葉生捧著來信哭泣，請送信的人給丁公捎話：“我的病太重了，一時難以痊癒，請丁公自己先走吧。”來人回去向丁公如實轉告，丁公不忍心離開葉生，仍然耐心地等待著。
過了幾天，丁公的守門人忽然來報告葉生來了。丁公很高興，急忙出門迎接，見面就詢問葉生的病情。
葉生說：“因為我患病，煩勞先生等了這麼長時間，我越想心中越不得安寧。現在幸好可以跟隨先生一起走了。”丁公於是打點行裝，天一亮就跟葉生一起動身回鄉。
到家之後，丁公命兒子拜葉生為師，兩人一天到晚在一起。丁公子名叫“再昌”，已經十六歲，還不會寫文章，但是極其聰明，凡是八股範文，只要看兩三遍，就不會忘記。
公子跟葉生學了一年，便能夠落筆成文，再加上丁公的勢力，公子順利進入縣學，成了秀才。
葉生把自己平生準備考舉人的八股文全部抄錄出來，讓丁公子讀熟。丁公子參加鄉試時，七道考題，無一例外，都是葉生教過的，考取了鄉試第六名。
有一天，丁公對葉生說：“先生拿出你一小部分本事，就使我的兒子中了舉人。但像你本人有這樣傑出的才能，長久地不得志，怎麼辦？”
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葉生說：“這大概是命中註定的吧。我藉助你家的福氣給我的文章爭了一口氣，讓天下人知道，我潦倒半生，並非因為我文章寫得不好，這樣我的願望也就滿足了。況且人生得一個知己朋友，就沒有什麼遺憾的了。為什麼一定要考上舉人，脫去秀才的白布衣，才算是發跡走運呢？”
丁公擔心葉生長期在外地，耽誤了秀才必須回鄉參加的歲考，勸葉生回鄉參加考試，葉生聽了，卻滿面愁容。
丁公不忍勉強，囑咐兒子到京城為葉生捐了個可以直接參加鄉試的監生頭銜，葉生從此可以進國子監讀書。
丁公子不久參加會試和殿試又中了進士，朝廷委任他“主事”的官銜。丁公子帶葉生一起進京，讓葉生進國子監讀書。師生早晚都生活在一起。過了一年，葉生參加順天府的鄉試，中了舉人。
這時恰好丁公子被派作欽差，至南黃河河道辦理公務，他對葉生說：“我去的地方離先生的家不遠。先生取得功名，衣錦還鄉是一件快樂的事。”葉生也很高興，選擇一個黃道吉日出發。到達淮陽地界，丁公子派僕人牽馬送葉生回家。
葉生到了家，只見自家門前蕭條冷落，心中隱隱感到悲傷。他遲遲疑疑地來到自家的院子裡，恰好他的妻子拿著簸箕從屋子裡走出來，一看到葉生，立即驚慌地丟下手中簸箕，扭頭就逃。
葉生見狀，傷心地說：“我如今是貴人了。三四年沒見，你怎麼會突然不認識我了？”葉妻離得葉生遠遠的，說：“你已經死了好久了，怎麼能再成貴人呢？這麼長時間沒能讓你入土為安，是因為家裡窮、兒子還小。現在阿大已經長成，能夠自立了，不久就要選塊墓地安葬你，不要裝神弄鬼地嚇唬活著的人了。”
葉生聽了妻子這番話，極其惆悵，猶猶豫豫地進入屋裡，看見自己的棺材確實停在那裡，便仆倒在地上不見了。
葉妻驚恐地走近一看，葉生像蟬蛻殼一樣，衣服帽子鞋子都脫在地上，人卻沒了，十分悲痛，抱著丈夫的衣服號啕大哭。
葉生的兒子從私塾中放學歸來，見自己家門前拴著馬，仔細問明白是怎麼回事，又驚又怕地跑回家告訴母親，葉妻一邊擦著眼淚一邊將剛才她見到的情景告訴兒子。
母子仔細詢問跟葉生同來的人，才知道葉生死後做上舉人的具體經過。跟隨葉生還鄉的僕人回去，將實情告訴丁公子。
丁公子十分哀痛，淚沾衣襟，立即來到老師家中，在葉生靈前哭拜祭奠；出錢替葉生操辦喪事，按照安葬舉人的規格給葉生下葬。
隨後又送了許多錢給葉生的兒子，也就是現在的葉修，給他專門請了老師教他讀書，好在葉修繼承了其父的聰明才智，雖然說不上過目不忘，但也走出了自己的路。
於是在丁公子的建議下，他帶著方時從泗水郡開始，遊歷天下，一路走來，倒也順風順水。
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