五月二十五日，伊東佑安抵達祚原八幡宮，並且立下本陣。
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五月二十六日，伊東佑安率領本部所有兵馬和大友軍匯合後，向高崎山城進軍。
大友軍吉弘鑑理和臼杵鑑速二人列陣於高崎山西南的米山之上，伊東佑安又命令伊東佑信、伊東又次郎、伊東佑青三人各領兩三人列陣於高崎山正南的城腰，自己則是帶領剩下的伊東大軍列陣於高崎山東邊靠海的田之浦。
正午十分，少弐元盛發現敵軍大部人馬已經開始兵臨城下，於是派出斥候和小部兵馬出城打探訊息和騷擾敵軍。
隨後不久，少弐元盛得知敵軍正在安營紮寨準備攻城事宜，於是少弐元盛想趁著敵軍正忙於打造攻城器械立足未穩之時打敵軍知道措手不及，且大友軍屢次被少弐重創，戰鬥力必然不會有多高。
於是派出筑紫榮門、江上武種兩人各領本部人馬下山攻擊大友軍。
但是他低估了吉弘鑑理和臼杵鑑速二人。
筑紫榮門和江上武種二人剛剛下山不久，就被大友軍的伏兵攻擊，一時間箭矢齊發、鐵炮子彈橫飛。
筑紫榮門和江上武種二人也沒有料到大友軍竟然有所防備，被伏兵夾擊士氣大跌。
雖然勇猛奮戰，但是面對如此不利局勢依然無可奈何。繞是筑紫榮門有劍聖之稱，但是依然身中數箭，身負輕傷。
要不是橫嶽鎮貞及時出城接應，二人就得折在山下。
大友軍更是乘勝追擊，一路攻陷了西側上山的必經之路錢瓶垰，並燒燬了少弐元盛佈置的防禦工事。
此後一連數日，大友軍每日挑戰，企圖引誘少弐軍出擊，但是吃了大虧的少弐元盛豈能再次上當，一直龜縮不出。
而一旦大友軍殺到城下，少弐元盛便以少弐軍強勢的鐵炮射擊大友軍，使得大友軍難以接近高崎山城。
二十八日，大友軍佯裝撤軍，企圖引誘少弐軍出城，但是少弐軍依然不為所動。
此時傳來毛利軍在今川被我常備軍團擊敗的訊息，吉弘鑑理決定將計就計，撤出已經佔據的錢瓶垰，同時以臼杵鑑速埋伏於更西側的鳥越垰，隨後吉弘鑑理自己帶兵撤回中臺。
但是沒有料到高崎山城的少弐元盛依然不為所動，沒有任何動作。
隨後傳來訊息，毛利軍被困門司半島，於是吉弘鑑理撤回伏兵，兩人繼續後撤至出發地米山。
這是第一次高崎山合戰。
這一戰，好像是發生了，但是又好像是並沒有發生，因為大部分時間裡，交戰雙方都是依託工事對峙，唯二的兩次戰鬥，一次是神崎原之戰，雙方算是打了個平手。第二次則是少弐軍大敗，但是並沒有造成決定性的損失，大友軍只是損失了錢瓶垰的防禦工事，少弐軍退守城池後，大友軍數次對城池發動試探攻擊，當進攻無果後，便停止進攻，展開對峙。
“兄長，臣下認為，在伊東家並沒有參與進攻的情況下，大友軍的戰鬥力拿高崎山城沒有任何行之有效的辦法，而本家卻可以不斷的以優勢鐵炮射擊大友軍，讓攻城部隊難以近身，所以對峙的這段時間，臣下又命令將士們外以石頭、木寨鞏固修繕城池、堅固防禦。”少弐元盛這麼對我說道。
“做得好！敵軍勢大，沒有野戰把握之時，當聚城而守，這沒有任何問題。”我誇獎道。
“兄長謬讚。”
“接下來呢？”我接著問。
“接下來便是敵軍的總攻。”少弐元盛侃侃而談。
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