自過了嚴島後，商船沿著瀨戶內海快速前進，很快便駛出了毛利家的勢力範圍，正式進入三好家地盤。
又航行了兩天後，終於也是到達了堺。
堺町在日本戰國時代是一個“自治城市”。
之所以會出現這種情況，是因為戰國這個特殊的時期出現的特殊地帶。
位於攝津國、河內國和和泉國三國的交匯處，商人自然都會集中這裡做買賣，所以它是一商業城市，更重要的是，它也是一個港口，自從被細川家定為萌日勘合貿易的港口，這才快速繁榮發展起來，併成為日本首屈一指的擁有自治權和自治武裝的城市。
憑藉著大量的財富，加之當地商人勢力快速壯大，幕府控制力羸弱，這些因素成就了堺町。
也就是，你們怎麼打不關我們的事，俺們只做生意賺錢。
堺町完全是商人自己管理，商人之間有稱作“十人眾”的專管訴訟審理組織。
後來發展為三十六人會合眾，代表各自的利益。
在防衛上，堺町的周圍有注滿水的壕溝，各町兩端也用木板相互隔開，到夜晚上鎖以保護町內安全。可以說是一個擁有自治武裝的環壕都市。
而在商業領域，同行業的一般商人也有自己的“座”來規範彼此的商業行為。
憑藉對萌貿易積累的巨大財富，堺町作為國際貿易大都市達到繁榮的鼎盛時期，甚至有很多南蠻人主要是葡萄牙人）來堺町做生意加傳教。
但是堺町的自治本質只是靠著戰國大名割據紛爭，統治能力薄弱而鑽了一個空子。等到局勢穩定了，或者有一個強力大名出現，也就絕對不可能允許這麼富庶的地方脫離自己的掌控，而這些工商業勢力也不可能抵抗的了。
堺町先後臣服於織田大魔王及猴子秀吉，後因為秀吉決定將政治中心設在大阪，商人們被迫遷往大阪，此後堺就只剩下港口的功能了，實力也大不如前，兩次大阪之戰，堺町也受到波及，因為拒絕賣物資給大阪，而被豐臣家的軍勢劫掠，後又遭大火燒燬。
江戶時代初期，德川幕府曾在此設立堺奉行負責管理，但隨著江戶幕府政策性原因，商業的重要性逐漸降低，堺奉行也曾多次被撤除併入由大坂町奉行管理。
江戶時代後期一度由於發展釀造業而恢復繁榮，但這種繁榮和之前自治時代的繁榮可就完全不是一個概念了。
我的很多家臣從來沒有看到過堺町這麼繁華的城市，堺町的繁華，遠勝博多。
離著老遠，就一個個的在甲板上翹首望去，露出一副驚訝的神色。甚至有人嘴巴張大，眼睛瞪圓，像是看到什麼稀奇古怪的東西似的，那模樣簡直比鄉下人還鄉下人。
看著他們沒出息的表現，我心中大呼：好歹咱們也是西國武士，日本最先接觸各種新鮮事物的地方，帶著這群鄉巴佬真的是丟人現眼。
不過我心裡雖然被這群家臣的反應弄的面上無光，表現反而非常鎮定。站在甲板的高臺，靜靜看著不遠處繁華的堺町。
“這……就是堺町啊？果然很繁華呢……”旁邊的神代勝利忍不住讚歎道。
“哼。”聽到他對堺町的誇讚，我不置可否。就堺町這點東西，對於見慣了後世鋼筋混凝土的鋼鐵叢林的我來說，一點都不感到驚訝。
“呵呵。”沒想到神代勝利聽到了我的輕哼，也感受到了我對堺町這麼輕蔑的態度，隨即乾笑了幾聲，臉皮有些掛不住的感覺。