不知不覺，轉眼已經是五月。炎炎夏日，使白日的大觀園分外寂靜。院子裡屋簷下的鳥雀，也都無精打采的。
這日近午時分，寶玉正一個人悶坐怡紅院屋簷下，看幾隻鴛鴦在水池裡打架，只見薛蟠身邊的慶兒進來道：“寶二爺，我爺請你出去吃飯呢。”
寶玉道：“什麼時候？”
慶兒道：“就現在去。”
寶玉道：“現在去？臨時請客？”
慶兒道：“那我也不知道，我們爺讓我務必要請你。”
寶玉聽了，忙進去換了衣服，帶了茗煙隨慶兒出去。
原來，薛蟠近日鋪子中的生意不錯，特意請了幾個賣力的掌櫃喝酒，想起寶玉，於是讓慶兒去請寶玉。
寶玉來到酒樓，見裡面有四五個三十歲左右的人已經坐定，每個人身邊還有一個陪酒的姑娘，一時有些覺得不妥，躊躇著要不要進去。
薛蟠見了，忙過來拉住寶玉道：“寶玉，這些都是我鋪子裡的掌櫃，難為他們為我操心，所以請他們聚聚，你過來幫我一起陪陪。”
寶玉被拉著過去坐好。
眾人聽寶玉是當今賢德妃的親弟，又是國公爺孫子，且生得如此俊美，都紛紛向寶玉敬酒。一時觥籌交錯，笑語不斷，一頓飯下來，把個寶玉喝得大醉。
茗煙和寶玉回到怡紅院時，已經快到申時。襲人見寶玉喝醉，忙伺候寶玉躺在床上。又給寶玉喝了醒酒湯，用扇子在一旁幫寶玉散熱。
寶玉躺了一會，見襲人坐在一邊。寶玉頓時想在在酒席上情形，那幾個掌櫃與身邊的陪酒姑娘打情罵俏，還耳鬢廝磨的糾纏，讓寶玉突然一時興起。再看襲人，此時正是二八年紀，似桂如蘭，溫柔和順，楚楚動人。
寶玉起身，一把拉了襲人，擁住道：“好姐姐，陪陪我！”
襲人想掙扎，又怕外面來人聽見，只好半推半就讓寶玉糾纏。
也許這段時間看《會真記》一類雜書原因，加上今日所見風情，又喝了酒，寶玉鬧了好一會兒，襲人才含羞出去。
其實那年去寧國府回來後有鄰一次，寶玉雖然待襲人與眾不同，但卻很少和襲人狎暱。和原來的懵懵懂懂相比，如今的寶玉卻成熟些好些，但畢竟只有十三歲，也還是半糊塗的。
晚間，寶玉卻沒有睡意，想起寶釵的豐腴端莊秀美，又想起黛玉的嫋娜風姿超塵，寶玉更是想入菲菲。於是找了幾條舊手帕，叫過晴雯道：“晴雯，你去把這幾條帕給林妹妹送去，看看她這幾日好不好。”
晴雯聽了，接過帕子，走了出去。
黛玉剛要睡下，雪雁來寶玉讓晴雯來送手帕，本不想要，晴雯嘴巴伶俐，是寶玉再三交代的，黛玉只好收下。
想起和寶玉一起看那《會真記》的情形，再看這幾條半新舊的拍子，黛玉不由臉紅。
懵懵懂懂的寶玉，對哪個姑娘都好，可對自己，絕對是最好的，這在整個賈府，上下人都知道。就是鳳姐，也常開這類玩笑。
黛玉此時雖然只有十二歲，男女情愛還不懂，但是心裡卻已經有了一種朦朧的意識。當年在揚州，李泰的關愛和真情，黛玉覺得他是一個對自己很好很親的人，那是一個十歲女孩又如對兄長的信任和依賴。而在賈府和寶玉，除了回揚州那一年，足足五年的青梅竹馬之情。
黛玉此時，見過過話的少年人也不過是李泰，寶玉，還有水溶。這三個人中，自然寶玉有時地利人和的優勢。看這手帕，黛玉很感寶玉對自己的深情，於是起來在手帕上題了三首詩，將自己的幽情愁緒盡情發洩。
雖然不很明白，但父親的話一直留在黛玉心裡，要嫁對自己好的人，不要和人共享丈夫，不要嫁王子皇孫和豪門望族，因為這些人，都不可能專一用情。寶玉，從一起，至少比他人知心知意，對自己好。
次日午後，因是陰，寶玉坐在桌邊看書，百無聊賴，丫頭們都樂得去外面逛了，一時屋子裡只有襲人和寶玉兩個人。寶玉道：“襲人，你去外面逛逛吧，我現在也不用你這麼候著。”