日軍國崎支隊在當塗北慈湖附近渡過長江，沿西岸北進，向浦口運動。
佔領蕪湖的日軍第18師團因轉用於杭州方面，不再參加進攻南京的作戰。
武漢大本營對南京的戰況極為關注，每日均有詢問及指示的電報。
當發現撤至南京部隊的戰鬥力及士氣已遠不如淞滬作戰，南京外圍主陣地帶僅防守兩三天即告失守，而復廓陣地立足未穩即在主要方向上又被敵突破、迫逼城垣時深感形勢嚴峻。
當得知當塗附近已有日軍渡江時，更感局勢危急。
為避免南京守軍被敵圍殲，蔣介石於11日中午考慮令南京守軍撤退，遂令時在江北的顧祝同以電話轉告唐生智。
顧要唐當晚渡江北上，令守軍相機突圍。
唐生智由於自己曾力主固守，若突然先行撤走，怕今後責任難負，因而要求必須先向守軍將領傳達清楚最高統帥的意圖後方能撤離。
當晚，蔣介石致電唐生智：“如情勢不能久持時，可相機撤退，以圖整理而期反攻。”
唐生智於當夜與羅卓英、劉興兩副司令長官及周參謀長研究後，決定於14日夜開始撤退。遂於12日凌晨2時許召集參謀人員制訂撤退計劃及命令。
12月12日自拂曉起，日軍即集中炮兵及航空兵火力對復廓陣地及城垣發動猛攻。
城南方面，戰鬥至10時前後，雨花臺陣地被日軍攻佔。
防守該地的第88師第264旅殘部因中華門城門已經堵死，無法退入城中，遂在敵火力下作橫向移動，沿護城河繞城北進，傷亡甚大。
日軍佔領雨花臺後，居高臨下，加強了對中華門的火力襲擊。
第88師第262旅部分官兵堅守城垣陣地，奮力阻擊；第88師師長孫元良率師直屬隊及第262旅一部兵力擅自向下關退卻，企圖渡江北撤，在挹江門內被第36師師長宋希濂勸阻，仍返回中華門作戰。
城東方面，日軍第16師團仍在孝陵衛西山及紫金山一帶激戰。
“上海派遣軍”因第9師團在光華門一帶遭守軍反擊後頓兵城外，毫無進展，於11日命控制於蘇州附近的機動部隊第3師團迅速前進；於12日晨令第9師團停止進攻，進行整頓，令第3師團由第9師團左翼加入戰鬥，向城垣進攻。
中午前後，在日軍猛烈炮火轟擊下，中華門及其以西城垣數處倒塌，一部日軍在炮火掩護下由缺口突入城內。
第88師遂即撤走。當時中華門內大批居民為逃避炮擊和日軍，紛紛向城北部難民區逃跑，與潰退的散兵擁擠在街道上，城中秩序開始陷於混亂。
衛戍司令部為了有計劃、有組織地實施撤退，於14時指示第36師負責維持城中及下關的秩序。
但此時日軍第6師團一部已突入至中華門內，第16師團及第3師團已逼近中山門及光華門，第6師團左翼旅已逼近水西門。
守軍第2軍團退至烏龍山，教導總隊退至紫金山，第74軍派人去三汊河架設浮橋，企圖渡江撤退至浦口，被第36師制止，南京守軍已開始呈動搖態勢。
唐生智等決定改在當夜撤退。蔣介石雖然致電唐生智，令其在不能持久時相機撤退，但總從政治方面考慮較多，希望能多守一段時間，因而在12日又以致函形式致電唐生智、羅卓英及劉興，提出他自己的企望。
12月12日17時，衛戍司令部召集師以上將領開會，佈置撤退行動。
唐生智首先簡要地說明當前戰況，詢問大家是否還能繼續堅守。與會將領無一人發言。唐生智遂出示蔣介石命守軍相繼撤退的電令，即由參謀長周斕分發了參謀處已油印好的撤退命令及突圍計劃。