祝英臺結束學業，要回祝家莊。
梁山伯十八里相送。
英臺想方設法暗示山伯，她是女兒身。
祝英臺：“書房門前一枝梅，樹上鳥兒成雙對，向你山伯報喜來。”
梁山伯：“兄弟二人出門來，門前喜鵲成雙對，從來喜鵲報喜訊，祝願英臺一路平安把家歸。”
祝英臺：“出了城，過了河，但見山上的樵夫擔著柴。”
梁山伯：“起早落夜多辛苦，打柴度日很艱難。”
祝英臺：“山伯，他為何人把柴擔？你為哪個送下山？”
梁山伯：“他為妻兒把柴擔，我為英臺送下山。”
兩人出了城，來到玉水河渡口。
祝英臺：“青青荷葉清水塘，鴛鴦成對又成雙，英臺若是女紅妝，山伯你願不願配鴛鴦？”
梁山伯：“配鴛鴦？可惜英臺你不是女紅妝。”
百般的暗示，梁山伯始終不能領會祝英臺是女兒身。
最後無法，祝英臺直接問梁山伯，“山伯，你家中可有為你定下親事？”
梁山伯：“不曾，英臺，你是知道的，如今為何又重複問一遍？”
祝英臺：“我家中有一個妹妹，人稱祝九妹，生的跟我一樣，沒有二致，性格溫順，與山伯甚為相配，若山伯不嫌棄，可來祝家莊提親。”
梁山伯很高興，開心的答應了。
臨別之際，祝英臺跟梁山伯定下提親之日。
祝英臺：“二八，三七，四六定。”
梁山伯：“山伯定會如期去祝家莊提親。”
三年的青山書院學習生涯，馬文才對祝英臺身份起疑，暗中調查後發現英臺是女兒身。
馬文才對祝英臺暗生情愫，並在暗中偷聽到英臺跟山伯的約定。
馬文才早山伯一步，去祝家莊提親。
祝老爺看馬文才才學淵博，家世顯赫，於是答應了提親。
等到梁山伯跟祝英臺約定的時間，即兩人分開的十天之後，梁山伯依然沒有到朱家莊提親。
一直在一旁看著的桃仙君忍不住了，對身旁的司命抱怨道：“這梁山伯怎麼不守信用呢？”
司命：“這梁山伯怕是領會錯了意思吧。”
桃仙君：“領會錯意思？又是什麼意思？”
司命：“祝英臺說的是十天之後，梁山伯認為的是三個十天之後，也就是30天之後。”
桃仙君為梁山伯感到心急，“三十天後，祝英臺就是馬文才的新娘了，司命，這也不在你的話本範圍內啊。”
司命：“這百花仙君轉世之後也太呆了點，接著往下看吧，事到如今我們也不能插手太多。”
——
祝英臺知道來提親的是馬文才，對父母表示不同意這門婚事。
祝老爺這次卻由不得英臺的意思。
祝英臺心中著急，派丫鬟銀心給梁山伯送信。
信中詳細說了祝家莊現在的情況，希望山伯能儘快來祝家莊提親。
梁山伯看了信，終於明白跟他同窗三年的祝英臺竟是女兒身。